GermanWikipedia - /page/entry.mu

<!DOCTYPE html>

<title>Nitrylamid</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Nitrylamid</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;"><a href="Mesomerie" title="Mesomerie">Mesomere</a> Grenzstrukturen

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Nitrylamid

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Nitramin</li>

<li>Nitramid</li>

<li>Nitroamid</li>

<li>Salpetersäureamid</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>H2N2O2

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

weißer Feststoff<a href="#cite_note-brauer-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>62,03 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest<a href="#cite_note-brauer-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

72–75 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-brauer-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> keine Einstufung verfügbar<a href="#cite_note-NV-2">[2]</a>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Thermodynamische Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

−89,5 kJ/mol<a href="#cite_note-CRC90_5_13-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Nitrylamid ist eine anorganische <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> und der einfachste Vertreter der Stoffgruppe der <a href="Nitramine" title="Nitramine">Nitramine</a>. Sie ist Strukturisomer zur <a href="Hyposalpetrige_S%C3%A4ure" title="Hyposalpetrige Säure">Hyposalpetrigen Säure</a>.<a href="#cite_note-Arnold_F._Holleman,_Egon_Wiberg,_Nils_Wiberg-4">[4]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Nitrylamid kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von <a href="Kaliumcyanat" title="Kaliumcyanat">Kaliumcyanat</a> mit ethanolischer <a href="Salzs%C3%A4ure" title="Salzsäure">Salzsäure</a>, <a href="Ethylnitrat" title="Ethylnitrat">Ethylnitrat</a>, <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a>, <a href="Kalilauge" title="Kalilauge">Kalilauge</a> und <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> gewonnen werden, wobei der letzte Schritt die Hydrolyse von Dikaliumnitrocarbamat darstellt.<a href="#cite_note-brauer-1">[1]</a> Es wurde Anfang des 20. Jahrhunderts erstmals von <a href="Johannes_Thiele_(Chemiker)" title="Johannes Thiele (Chemiker)">Johannes Thiele</a> und A. Lachman dargestellt.<a href="#cite_note-Häußler-5">[5]</a>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {KOCN+HCl+C_{2}H_{5}OH\longrightarrow H_{2}NCOOC_{2}H_{5}+KCl} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/cf4bcedcf4701de941140a32a676d5647a874436.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:53.301ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {KOCN+HCl+C_{2}H_{5}OH\longrightarrow H_{2}NCOOC_{2}H_{5}+KCl} }" loading="lazy"></dd>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {H_{2}NCOOC_{2}H_{5}+C_{2}H_{5}ONO_{2}+NH_{3}+H_{2}O\longrightarrow O_{2}NNH\cdot COONH_{4}} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/d375134e8dba42c95be8d49ff67709d0986b0961.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:69.676ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {H_{2}NCOOC_{2}H_{5}+C_{2}H_{5}ONO_{2}+NH_{3}+H_{2}O\longrightarrow O_{2}NNH\cdot COONH_{4}} }" loading="lazy"></dd>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {O_{2}NNH\cdot COONH_{4}+2\ KOH\longrightarrow O_{2}NNK-COOK+NH_{3}+2\ H_{2}O} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/2aff2d45f4a04ba416584085885859d45f72512a.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:69.314ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {O_{2}NNH\cdot COONH_{4}+2\ KOH\longrightarrow O_{2}NNK-COOK+NH_{3}+2\ H_{2}O} }" loading="lazy"></dd>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {O_{2}NNK\cdot COOK+2\ H_{2}SO_{4}\longrightarrow H_{2}NNO_{2}+CO_{2}+2\ KHSO_{4}} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/164200ad78399d4daf88e4ae8d7eb45ebb3f9cca.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:62.386ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {O_{2}NNK\cdot COOK+2\ H_{2}SO_{4}\longrightarrow H_{2}NNO_{2}+CO_{2}+2\ KHSO_{4}} }" loading="lazy"></dd></dl>

Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Reaktion von <a href="Distickstoffpentoxid" title="Distickstoffpentoxid">Distickstoffpentoxid</a> mit <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a><a href="#cite_note-brauer-1">[1]</a>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {N_{2}O_{5}+2\ NH_{3}\longrightarrow 2\ H_{2}NNO_{2}+H_{2}O} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/f17edff13c8704f927b6be4581f693d66e4ac155.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:38.214ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {N_{2}O_{5}+2\ NH_{3}\longrightarrow 2\ H_{2}NNO_{2}+H_{2}O} }" loading="lazy"></dd></dl>

oder Natriumsulfamat<a href="#cite_note-6">[6]</a> mit <a href="Salpeters%C3%A4ure" title="Salpetersäure">Salpetersäure</a>.<a href="#cite_note-brauer-1">[1]</a>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {NaSO_{3}NH_{2}+HNO_{3}\longrightarrow H_{2}NNO_{2}+NaHSO_{4}} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/b1b9468905e236f2578553746d5dd5de60022a19.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:46.676ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {NaSO_{3}NH_{2}+HNO_{3}\longrightarrow H_{2}NNO_{2}+NaHSO_{4}} }" loading="lazy"></dd></dl>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Nitrylamid ist ein sehr zersetzlicher Feststoff, der in Form von glänzenden, weißen Blättchen vorliegt. Er ist eine sehr <a href="Schwache_S%C3%A4uren" title="Schwache Säuren">schwache Säure</a> und löslich in Ether, Alkohol, Wasser und <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a>, wenig löslich in <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a> und kaum löslich in <a href="Ligroin" class="mw-redirect" title="Ligroin">Ligroin</a>.<a href="#cite_note-brauer-1">[1]</a> Er besitzt eine <a href="Monoklines_Kristallsystem" title="Monoklines Kristallsystem">monokline</a> <a href="Kristallstruktur" title="Kristallstruktur">Kristallstruktur</a> mit der C2/c (Nr. 15)Vorlage:Raumgruppe/15.<a href="#cite_note-Häußler-5">[5]</a> Er schmilzt unter teilweiser Zersetzung, wobei die Lösung schwach sauer reagiert und mit zunehmender Geschwindigkeit in <a href="Distickstoffoxid" class="mw-redirect" title="Distickstoffoxid">Distickstoffoxid</a> und Wasser zerfällt.<a href="#cite_note-Arnold_F._Holleman,_Egon_Wiberg,_Nils_Wiberg-4">[4]</a> Die Hydrolyse von Nitramid wird zum Beispiel nur von Basen, nicht aber von Säuren katalysiert und ist ein Beispiel für eine allgemeine Basenkatalyse.<a href="#cite_note-Walter_J._Moore-7">[7]</a> <a href="Johannes_Nicolaus_Br%C3%B8nsted" title="Johannes Nicolaus Brønsted">Johannes Nicolaus Brønsted</a> formulierte anhand von Untersuchungen zur katalytische Zersetzung des Nitramid sein <a href="S%C3%A4ure-Base-Konzepte" title="Säure-Base-Konzepte">Säure-Base-Konzept</a>.<a href="#cite_note-8">[8]</a> Die Verbindung zersetzt sich explosionsartig in Gegenwart von <a href="Natronlauge" title="Natronlauge">Natronlauge</a> und bei Kontakt mit konzentrierter Schwefelsäure.<a href="#cite_note-Roth-Weller-9">[9]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-brauer-1">↑ <a href="#cite_ref-brauer_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-brauer_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-brauer_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-brauer_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-brauer_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-brauer_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-brauer_1-6">g</a> <a href="Georg_Brauer" title="Georg Brauer">Georg Brauer</a> (Hrsg.), unter Mitarbeit von <a href="Marianne_Baudler" title="Marianne Baudler">Marianne Baudler</a> u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band I, Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 484.

</li>

<li id="cite_note-NV-2"><a href="#cite_ref-NV_2-0">↑</a> Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

</li>

<li id="cite_note-CRC90_5_13-3"><a href="#cite_ref-CRC90_5_13_3-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-13.

</li>

<li id="cite_note-Arnold_F._Holleman,_Egon_Wiberg,_Nils_Wiberg-4">↑ <a href="#cite_ref-Arnold_F._Holleman,_Egon_Wiberg,_Nils_Wiberg_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-Arnold_F._Holleman,_Egon_Wiberg,_Nils_Wiberg_4-1">b</a> <a href="Arnold_F._Holleman" title="Arnold F. Holleman">A. F. Holleman</a>, <a href="Egon_Wiberg" title="Egon Wiberg">E. Wiberg</a>, <a href="Nils_Wiberg" title="Nils Wiberg">N. Wiberg</a>: <a href="Holleman-Wiberg_Lehrbuch_der_Anorganischen_Chemie" title="Holleman-Wiberg Lehrbuch der Anorganischen Chemie">Lehrbuch der Anorganischen Chemie</a>. 101. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin 1995, ISBN 3-11-012641-9, S. 721.

</li>

<li id="cite_note-Häußler-5">↑ <a href="#cite_ref-Häußler_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-Häußler_5-1">b</a> Häußler, A.; <a href="Thomas_M._Klap%C3%B6tke" title="Thomas M. Klapötke">Klapötke, T. M.</a>; Piotrowski, H.: Experimental and Theoretical Study on the Structure of Nitramide H2NNO2. In: <a href="Zeitschrift_f%C3%BCr_Naturforschung_B" title="Zeitschrift für Naturforschung B">Zeitschrift für Naturforschung B</a>. 55, 2000, S. 151–156 (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.znaturforsch.com/ab/v57b/s57b0151.pdf">online</a>).

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Natriumsulfamat: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=13845-18-6">13845-18-6</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 237-572-8, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.034.143">100.034.143</a>, <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=491508">491508</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/23700090">23700090</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.55596.html">55596</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q72508132" class="extiw external" title="d:Q72508132">Q72508132</a>.

</li>

<li id="cite_note-Walter_J._Moore-7"><a href="#cite_ref-Walter_J._Moore_7-0">↑</a> Walter J. Moore: <cite style="font-style:italic">Grundlagen der Physikalischen Chemie</cite>. Walter de Gruyter, 1990, ISBN 3-11-009941-1, S. 354 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=u6rSCjFRtoAC&pg=PA354#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrylamid&rft.au=Walter+J.+Moore&rft.btitle=Grundlagen+der+Physikalischen+Chemie&rft.date=1990&rft.genre=book&rft.isbn=3110099411&rft.pages=354&rft.pub=Walter+de+Gruyter" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> “Die katalytische Zersetzung des Nitramids und ihre physikalisch-chemische Bedeutung,” in Zeitschrift für physikalische Chemie, 108 (1924), 185–235

</li>

<li id="cite_note-Roth-Weller-9"><a href="#cite_ref-Roth-Weller_9-0">↑</a> Lutz Roth, Ursula Weller-Schäferbarthold: Gefährliche Chemische Reaktionen. 81. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2017.

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-03-10" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Nitrylamid&oldid=254065864">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>